Androidの標準ブラウザは、Basic認証下でファイルダウンロードができません
開発途中でIP制限できない場合などでBasic認証していると、お客さんから「ZIPや画像などがダウンロードできないよ」とか言われても、気にしなくてOKです。

このダウンロードできない は有名な話なのですが、なんと同様に、アップロードもできない場合があります。

この「できない場合がある」っていうのが問題で、できる端末もあるから困りものです。

いずれにせよOSのバージョンやメーカー、機種によって挙動が異なるので、アップロードできない場合があっても、あせらずBasic認証を疑ってみましょう